Der italienische Bariton Massimo Cavalletti arbeitet an den namhaften Opernhäusern und internationalen Festivals, darunter die Metropolitan Opera in New York, das Teatro alla Scala in Mailand, das Royal Opera House Covent Garden, die Pariser Opéra Bastille, die Wiener Staatsoper, die Berliner Staatsoper Unter den Linden, das Opernhaus Zürich, die Salzburger Festspiele, das Bolschoi-Theater in Moskau und das Tōkyō Bunka Kaikan. Beginnend mit seinem Operndebüt 2004 in „Parisina“ am Teatro Donizetti in Bergamo (eine Produktion der Akademie des Teatro alla Scala) hat sich eine bis heute anhaltende Zusammenarbeit mit der Mailänder Scala etabliert und Massimo Cavalletti war dort u. a. als Figaro („ Il barbiere di Siviglia“), Rodrigo di Posa („Don Carlo“) Schaunard und Marcello („La bohème“), Enrico („Lucia di Lammermoor“), Paolo Albiani („Simon Boccanegra“), Ford („Falstaff“), Escamillo („Carmen“), Francesco („I Masnadieri“), Conte di Luna („Il trovatore“), Belcore („L’elisir d’amore“) und Lescaut („Manon Lescaut“) zu erleben.
2007 hat Cavalletti eine intensive Zusammenarbeit mit dem Opernhaus Zürich begonnen, wo er in Opern wie „La bohème“, „La Juive“, „Le Cid“, „Lucia di Lammermoor“, „Carmen“, „Simon Boccanegra“, „Il barbiere di Siviglia“, „Falstaff“, „L’elisir d’amore“, „Poliuto“ und „Don Carlo“ zu erleben war. Zudem interpretierte er Marcello am Royal Opera House Covent Garden; Schaunard, Marcello, Escamillo, Enrico Asthon und Lescaut (in einer neuen Produktion, die auch im Kino gezeigt wurde) an der Metropolitan Opera in New York; Escamillo an der Wiener Staatsoper und am Gran Teatre del Liceu in Barcelona; Marcello und Ford bei den Salzburger Festspielen; Renato („Un ballo in maschera“) mit dem Israel Philharmonic Orchestra, Ford und Marcello an der Oper in Amsterdam; Enrico Asthon in Tokyo, Dresden und Hamburg; Ford am Tōkyō Bunka Kaikan; Belcore („L’elisir d’amore“) beim Glyndebourne Festival, in Peking, und am Teatro de la Maestranza in Sevilla; Lescaut an der Deutschen Oper Berlin; Paolo Albiani an der Staatsoper Unter den Linden; Marcello in Brüssel und Figaro an der Staatsoper in Hamburg, Conte di Luna in Turin, Las Palmas, Salerno und beim Festival di Macerata, Scarpia beim „Festival luglio Trapanese“ und Sharpless an der Opera di Montacarlo, Rabbino in „L’amico Fritz“ beim Maggio Musicale Fiorentino, Germont beim Palm Beach Opera Festival und am Teatro Verdi di Salerno.
Ihn verbindet die Zusammenarbeit mit Dirigenten wie Daniel Barenboim, Zubin Mehta, Riccardo Chailly, Nello Santi, Fabio Luisi, Chung Myung-whun, Daniele Gatti, Riccardo Frizza, Michele Mariotti und Daniel Harding. Im Opernbereich arbeitete er mit Regisseur*innen wie Franco Zeffirelli, Pier Alli, Nicola Joel, Giancarlo Del Monaco, Damiano Michieletto, Ugo Gregoretti, Sonja Frisell, Grischa Asagaroff, Davide Livermore, Robert Carsen, Emma Dante, Alex Ollè, Emilio Sagi, David McVicar und Stefano Monti. Massimo Cavalettis Diskografie umfasst DVD/Blu-Rays von den Produktionen „La bohème“ (Marcello) der Salzburger Festspiele, Valencia und Turin, „Falstaff“ der Opernhäuser Zürich und Salzburg sowie „Simon Boccanegra“ des Teatro alla Scala in Milano und im Rahmen des Cinema HD-Broadcast-Programms der Metropolitan Opera in New York auch „La bohème“ und „Manon Lescaut“.