Der gebürtige Ostwestfale erhielt seine Schauspielausbildung an der Hochschule für Musik und Darstellende Kunst in Graz. Ein erstes Engagement führte ihn 1987 ans Staatstheater Karlsruhe. 1993 wechselte er ans Theater Basel, drei Jahre später ans Schauspielhaus Zürich. In den Jahren 2000 bis 2003 arbeitete er als freischaffender Schauspieler. Er gastierte an den Theatern Bonn und Basel und arbeitet seither auch für Funk und Fernsehen. 2003 engagierte ihn Wolfgang Engel ans Schauspiel Leipzig.
Von 2006 bis 2013 war Jens Winterstein am Schauspiel Stuttgart engagiert und wurde in einer Kritikerumfrage der Zeitschrift „Theater heute“ 2010 in der Kategorie „Bester Schauspieler“ nominiert.